GLI ALDOSI Gli aldosi sono dei saccaridi contenenti un gruppo aldeidico (-CHO) come funzione terminale. Gli aldosi sono: gliceraldeide, treosio, eritrosio, lixosio, xilosio, arabinosio, ribosio, talosio, galattosio, idosio, gulosio, mannosio, glucosio, altrosio, allosio.
NOMENCLATURA BINARIA DEGLI ALDOSI
1) si contano gli atomi di carbonio compresi fra le funzioni terminali CHO e CH2OH (in questo caso 2);
2) si sceglie la parte della formula opposta a quella in cui si trova lo OH più prossimo alla funzione terminale CH2OH (in questo caso la parte sinistra);
3) si legge la parte della formula scelta al precedente punto 2 dal basso verso l'alto;
4) si considera gli OH uguali a "1" e gli "H" uguali a "0" (ottenendo nel nostro caso il numero binario "01");
5) si trasforma il numero binario ottenuto in un numero decimale e si somma a questo "1" (ottenendo in questo caso il decimale "2").
Arrivati a questo punto per dare il nome all'aldoso si seguirà le seguenti regole:
a) si indicherà, con la lettera "D" o "L", l'aldoso in oggetto a seconda che l'OH più prossimo alla funzione terminale CH2OH sia posto rispettivamente a destra o a sinistra della catena dell'aldoso (nel nostro caso l'aldoso sarà indicato dalla lettera "D");
b) si fa seguire il nome "ALDOSO" con il numero degli atomi di carbonio compresi fra le due funzioni terminali CHO e CH2OH (nel nostro caso 2) e dal numero decimale ottenuto ai precedenti punti 4 e 5 (nel nostro caso il numero ottenuto è 2).
In base a quanto esposto il nostro aldoso avrà la seguente denominazione: D - ALDOSO 2,2
CHETOSI:
I chetosi sono dei saccaridi contenenti un gruppo chetonico (C=O) all'interno della catena. Il più piccolo rappresentante dei chetosi è l'1,3 -Diidrossipropanone, conosciuto anche come diidrossiacetone (CH2OH-CO-CH2OH). Il chetoso più importante è però il fruttosio, anche per le sue funzioni alimentari.
La nomenclatura razionale dei chetosi, pur rispettando a grandi linee la nomenclatura razionale degli aldosi, possiede però delle peculiari caratteristiche, dovute alle differenze morfologiche che caratterizzano i chetosi rispetto agli aldosi..
Per dare un nome a un chetoso si dovrà:
1) considerare convenzionalmente la parte sinistra della formula, leggendola dal basso verso l'alto;
2) considerare i tronconi del chetoso sopra al gruppo funzionale chetonico e sotto il gruppo funzionale chetonico come distinti;
3) dare il nome ai due tronconi del chetoso separatamente, allo scopo si consiglia:
a) di traslare gli H e gli OH rispettivamente con "0" e "1";
b) di leggere i numeri binari ottenuti dal basso verso l'alto;
c) di trasporre i numeri binari ottenuti in numeri decimali;
4) si scrive, infine, il nome del chetoso, indicando:
a) il numero degli atomi di carbonio che costituiscono la catena seguito da "CHETOSO";
b) il numero decimale del troncone superiore, di cui ai precedenti punti 2 e 3;
c) l'atomo di carbonio partecipante del gruppo funzionale chetonico premesso dal prefisso "CHETO" e compreso tra due barre oblique ("/X CHETO/");
d) il numero decimale del troncone inferiore, di cui ai precedenti punti 2 e 3.
ESEMPIO:
6 CHETOSO 0/3CHETO/1
il diidrossiacetone (CH2OH-CO-CH2OH) si chiamerà pertanto:
3 CHETOSO / 2 CHETO
Per stabilire la formula di un chetoso a partire dal suo nome razionale non si dovrà fare altro che percorrere il cammino esposto in precedenza a ritroso, ovvero:
a) si dovrà scrivere lo scheletro del chetoso mettendo tanti atomi di carbonio quanti sono indicati dal numero che precede la scritta "CHETOSO" (nel caso del 6 CHETOSO 0/3CHETO/1 il numero sarà 6;
b) si scriverà il gruppo funzionale chetoso presso l'atomo di carbonio indicato dal prefisso "CHETO" (nel caso del 6 CHETOSO 0/3CHETO/1 si tratta del terzo atomo di carbonio a partire dal basso). Si provvederà, inoltre, ad aggiungere "H2OH" al primo e all'ultimo atomo di carbonio della catena;
c) si trasporrà i numeri decimali indicati nei due tronconi in numeri binari;
d) si trasformeranno gli "0" dei numeri bianri in "H" e gli "1" in "OH";
e) si porranno gli H e gli OH ordinatamente dal basso verso l'alto, nella parte sinistra della formula;
f) si compone specularmente la parte destra della formula.
E' evidente che l'appartenenza di un chetoso alla serie "D" o "L" è stabilita dal gruppo ossidrilico dell'atomo di carbonio asimmetrico più lontano dal gruppo chetonico (ad esempio: D 6 CHETOSO 0/3CHETO/1).